Minchia, deve essere proprio antico allora, lo fanno con la porta USB da fine anni '90.
Comunque come dicevo puoi usare tranquillamente il pad per 360, dosbox riconosce lo stick analogico di sinistra come joystick (tanto l'importante è che sia analogico) e ci sono diversi programmi che consentono di usare i pulsanti del pad non utilizzati dal gioco come comandi da tastiera simulati, dovrai sempre usare dei comandi da tastiera qui e là ma almeno quelli più usati dovrebbero starci, c'era pure una guida on-line al riguardo.
Ovviamente con X-wing vs Tie Fighter e X-wing Alliance non è necessario perché hanno la mappatura dei pulsanti nelle opzioni, e non ricordo se ci sono anche nei remake per windows di X-wing e Tie Fighter.