Non sono sicuro riguardo Amazon, uno lavora per una multinazionale che fa software e sistemi operativi e servizi, l'altro per un'assicurazione. Lavoravano però da qualche anno già in Irlanda e l'azienda ha preferito assecondare le loro richieste piuttosto che perderli.
Quello che lavora per l'assicurazione aveva ricevuto un'offerta da un'azienda inglese che gli avrebbe permesso di lavorare da ovunque, praticamente pagandolo come contractor. Quando ha dato il preavviso al suo manager, lui si è consultato con l'hr ed altri capoccia ed hanno deciso di trovare questa soluzione.
Credo dipenda molto dal manager con cui lavora tuo fratello, visto che Amazon ha sicuramente una sede in Italia.
Con la mia vecchia azienda non avrei (in teoria) potuto lavorare per più di 2 settimane fuori dall'Irlanda, perchè non aveva sedi in Italia. A quanto ho capito, il problema è che un'azienda estera non può avere dipendenti che lavorano stabilmente in Italia senza avere la sede e quindi senza pagare tasse e rispettare normative & Co.