Alla fine ci sono riuscito.
Reinstallando le ultime patch disponibili per entrambi i giochi, sovrascrivendo così gli eseguibili di GOG e poi "correggendo" la richiesta di inserimento del CD con metodi alternativi.
Alla fine il problema era appunto l'exe del gioco che non era in versione europea.
Adesso ho entrambi i giochi in italiano e mi aspetta una lunga maratona di Age of Wonders.