Tecnicamente, usando la vecchia licenza installata sulla mobo o il vecchio PK, viene generata una nuova, OEM, per Windows 10; l'altra non viene toccata dal nuovo SO. Lo so perché ho dovuto chiamare un paio di volte il numero verde per attivare Windows a causa di pasticci che non sto a riraccontare e un po' ho capito come funziona la storia.

In ogni caso: se aggiorni, controlli che Windows sia attivato, torni al vecchio sistema e fai il dual boot sono sicuro che funzioni.