Windows.old viene creata ogni volta che installi una versione di Windows sopra un'altra senza formattare; essenzialmente, continene file creati con la versione precedente nel caso ci fosse bisogno di recuperarli.

Nel caso dell'aggiornamento a Windows 10, la cartella serve per tornare all'OS precedente nel caso non piaccia il nuovo o ci sono problemi. Dopo 29 giorni viene eliminata automaticamente (devi reinstallare tutto se vuoi tornare indietro).

C'è una voce specifica per eliminarla manualmente senza rischi in Pulizia disco: dopo averlo aperto, fare clic su "Pulizia file di sistema"; dopo il ricalcolo tra le voci da spuntare comparirà "Installazioni precedenti di Windows" o qualcosa del genere.