e sticazzi anche no.
le mail inviate da 365 arrivano da un "pool" di server che risponde a *.outbound.protection.outlook.com e se, per caso, il mailserver va a fare rDNS vede che a quell'ip non corrisponde il dns e quindi lo mette "in pausa".
La risposta ufficiale della Microsoft è "mettete in whitelist *.outbound.protection.outlook.com" e scusa ma secondo me non è una soluzione.