qui la risolvi facile per tutti i giochi DOS basta il dosbox, tra l'altro ho scoperto da poco che non essendo più sviluppato ha subito due fork più recenti, dosbox-x e dosbox staging. In particolare mi interessa l'X che pur essendo meno user friendly ha i salvataggi di stato...su indycar non servono davvero ma su altri giochi possono far comodo...
Per il resto penso che se uno si fa una macchina virtuale con windows98 e magari una con XP è a posto per tutto.